LAC Frisia to pierwszy klub Diemersa, skąd trafił do akademii młodzieżowej SC Cambuur. Przed sezonem 2012-2013 trenował z pierwszym zespołem, ale zanim zadebiutował, został sprzedany do Utrechtu. Oba kluby jednak tak się dogadały, że jeszcze na trochę został w Leeuwarden. I to w tych barwach rozegrał pierwszy mecz na zawodowym szczeblu.

Miało to miejsce 12 sierpnia 2012 roku Cambuur wygrał wtedy 1:2 z FC Volendam. W latach 2013/2014 Diemers rozegrał swój pierwszy pełny sezon w FC Utrecht. Ale tam nigdy nie był liderem. W styczniu 2016 roku FC Utrecht wypożyczył Diemersa do De Graafschap, które w tym czasie zajęło ostatnie miejsce w Eredivisie. Pół roku później pomocnik na stałe zasilił Szeregi Superboeren.

W sezonie 2016/2017, pod nieobecność Smeetsa, był kapitanem. W tym sezonie Diemers rozegrał 36 meczów ligowych. Strzelił pięć goli, z czego dwa w meczu wyjazdowym z FC Dordrecht. 2 lutego 2018 roku, w wygranym 7:0 meczu z Jong FC Utrecht, po raz pierwszy w karierze zaliczył hat-tricka. Z jedenastoma golami i piętnastoma asystami, Diemers odegrał dużą rolę w awansie De Graafschap do Eredivisie.

W finale play-off o awans, ograli oni Almere City. Holender odszedł z Graafschap latem 2018 roku, jako wolny zawodnik i podpisał kontrakt z innym beniaminkiem, Fortuną Sittard. Tam również nie zszedł z solidnego poziomu i był bardzo ważnym zawodnikiem, co zaowocowało transferem do Feyenoordu. Transfer ogłoszono 19 czerwca 2020 roku. Co ciekawe, chwilę przed tym, FC Groningen było dogadane z pomocnikiem, ale gdy zgłosił się Feyenoord, zawodnik miał zmienić decyzję i postanowił przejść na De Kuip. 

W nowych barwach zadebiutował 12 września 2020 roku w meczu wyjazdowym Eredivisie z PEC Zwolle. Wtedy otrzymał szansę od pierwszych minut. Portowcy ostatecznie wygrali 0-2, a Diemers zaliczył asystę przy pierwszym golu autorstwa Berghuisa. Ale były to tylko miłe złego początki, bowiem Diemers nie wnosił do zespołu kompletnie nic, a Dick Advocaat i tak regularnie na niego stawiał. Zdaniem wielu, to jeden z najgorszych transferów Feyenoordu. 

DEBIUT W FEYENOORDZIE: PEC Zwolle - Feyenoord (0-2) 12 września 2020