Zadebiutował w FC Twente, ale w pierwszej drużynie zagrał tylko jeden mecz. Przez SC Cambuur, RBC Roosendaal, ADO Den Haag i FC Groninngen wyjechał do Anglii, gdzie związał się z QPR. Następnie przeżył przygody w Chinach, Turcji i Izraelu, po czym Cherry wrócił do Holandii i podpisał kontrakt z NEC Nijmegen. Z Cesarskimi powalczy teraz o finał Pucharu Holandii. 

Sporo ludzi wokół Cherry'ego dziwiło się, że gdy miał 28 lat, wyjechał do Chin. - Mówiło się wtedy, że patrząc na moje ówczesne umiejętności, mógłbym z powodzeniem grać w Feyenoordzie lub innych angielskich klubach. Sprawy mogły potoczyć się jednak inaczej. QPR chciało przedłużyć ze mną kontrakt, ja sam zaakceptowałem warunki. Chciałem zostać, ale jeszcze nie podpisałem kontraktu. Aż niespodziewanie pojawiła się oferta z Chin. Tak to czasem wygląda. Gdybym dogadał się z QPR nieco wcześniej, prawdopodobnie bym tam został. 

Jak ujawnia zawodnik, był czas, kiedy chciał go Feyenoord. - Rozmawiałem z Fredem Ruttenem. To on mnie chciał w Feyenoordzie. To byłby fajny krok w karierze, ale nie doszło do tego. Często słyszałem od ludzi, że pasowałbym do Feyenoordu. Czasami myślę: jak by to było grać dla topowego holenderskiego klubu? Wiem, że z powodzeniem mógłbym tam rywalizować, ale teraz to już bez znaczenia, ponieważ nigdy się to nie wydarzyło - podsumował 35-letni obecnie piłkarz.