W przeciwieństwie do wielu szkoleniowców, którzy budowali swoją pozycję na doświadczeniach z profesjonalnej kariery piłkarskiej, Hulshoff musiał obrać znacznie trudniejszą drogę. Pochodzący z fryzyjskiej miejscowości Twijzel trener nigdy nie przebił się do zawodowej piłki, głównie z powodu problemów zdrowotnych. Braki te nadrabiał jednak konsekwencją, pracowitością i ogromną pasją do futbolu.

Swoją przygodę z trenerką rozpoczął już w młodym wieku w akademiach SC Cambuur i FC Groningen. W latach 1999–2007 pracował naprzemiennie w obu klubach jako szkoleniowiec grup młodzieżowych, by później objąć zespół Cambuur do lat 19. Już wtedy zyskał opinię człowieka całkowicie oddanego piłce nożnej. Godzinami dopracowywał ćwiczenia treningowe, analizował przebieg spotkań i szukał sposobów na indywidualny rozwój swoich zawodników. Współpracownicy często podkreślali, że futbol był dla niego czymś więcej niż pracą – był stylem życia.

Jednym z najbardziej nietypowych etapów jego kariery był wyjazd do Ghany w 2011 roku. Hulshoff rozpoczął tam pracę w Red Bull Ghana jako trener młodzieży, a z czasem awansował na stanowisko pierwszego szkoleniowca zespołu. W Afryce Zachodniej spędził ponad trzy lata. To właśnie ten okres wielu obserwatorów uważa za kluczowy dla jego rozwoju. Praca w odmiennym środowisku, konieczność dostosowywania się do nowych warunków oraz skupienie na szkoleniu młodych talentów pozwoliły mu rozwinąć szereg umiejętności, które później okazały się niezwykle cenne. Gdy Red Bull Ghana połączył siły z Feyenoord Academy Ghana, tworząc West African Football Academy, jego afrykańska przygoda dobiegła końca.

Po powrocie do Holandii Hulshoff kontynuował rozwój w SC Cambuur, FC Volendam oraz Feyenoordzie. W tym czasie współpracował z wieloma uznanymi trenerami, wśród których znaleźli się Henk de Jong, Marcel Keizer, Rob Maas, René Hake, Marinus Dijkhuizen, a później także Arne Slot. Pełnił różne funkcje – od asystenta, przez szkoleniowca tymczasowego, aż po pierwszego trenera. Szczególnie dobrze poradził sobie jako główny trener Cambuur, gdzie w 34 spotkaniach osiągnął średnią 2,06 punktu na mecz. Z czasem stało się jednak jasne, że jego największym atutem jest codzienna praca na boisku treningowym. Nieprzypadkowo zaczęto określać go mianem jednego z najlepszych trenerów boiskowych w kraju.

Droga Hulshoffa do pierwszego zespołu Feyenoordu prowadziła przez FC Volendam, gdzie był asystentem Wima Jonka. W 2021 roku trafił do Rotterdamu jako trener drużyny Feyenoordu U-21. Rok później został włączony do sztabu pierwszego zespołu Arne Slota. Okazało się to znakomitym posunięciem. Wspólnie stworzyli duet, który odegrał ważną rolę w jednym z najbardziej udanych okresów w najnowszej historii klubu. W 2023 roku Feyenoord sięgnął po mistrzostwo Holandii, a rok później do klubowej gabloty trafił Puchar Holandii.

W sztabie Hulshoff odpowiadał między innymi za przygotowywanie ćwiczeń treningowych, analizę przeciwników oraz przekładanie założeń taktycznych na konkretne działania na boisku. Slot wielokrotnie podkreślał jego kompetencje, zwracając uwagę na skromność oraz wyjątkowe umiejętności szkoleniowe swojego współpracownika. Dobra praca wykonywana w Feyenoordzie szybko została zauważona także poza klubem. Gdy Ronald Koeman ponownie objął reprezentację Holandii, usłyszał o Hulshoffie tyle pozytywnych opinii, że postanowił od razu zaprosić go do swojego sztabu. Od stycznia 2023 roku trener łączył obowiązki w Feyenoordzie z pracą przy reprezentacji Oranje. Także tam odgrywał istotną rolę podczas treningów oraz przygotowań taktycznych.

Kapitan reprezentacji Holandii Virgil van Dijk nie krył uznania dla jego pracy: – W ogóle go wcześniej nie znałem, ale jego umiejętności bardzo mi odpowiadają i mogę powiedzieć, że podobnie uważa cała grupa. Jest bardzo konkretny i znakomicie przygotowany pod względem taktycznym.

Kiedy latem 2024 roku Arne Slot przeniósł się do Liverpoolu, od razu zabrał ze sobą jednego współpracownika – Sipke Hulshoffa. Sam ten fakt wiele mówi o zaufaniu, jakim darzył go holenderski szkoleniowiec. Już w pierwszym sezonie wspólnej pracy duet sprawił dużą niespodziankę, sięgając po mistrzostwo Anglii. Kolejne rozgrywki okazały się jednak znacznie trudniejsze. Niespodziewana śmierć Diogo Joty była ogromnym ciosem dla całego klubu, a wyniki zespołu nie spełniły oczekiwań. Ostatecznie Slot stracił stanowisko, a wraz z nim z Liverpoolu odszedł również Hulshoff.

Nie wpłynęło to jednak negatywnie na jego renomę. Wręcz przeciwnie. Fakt, że zarówno Arne Slot, jak i Ronald Koeman uznawali go za jednego z kluczowych członków swoich sztabów, jest prawdopodobnie najlepszym dowodem jakości jego pracy i wartości, jaką wnosi do każdej drużyny. On sam w czerwcu 2026 roku wrócił do Feyenoordu, gdzie został asystentem Giovanniego van Bronckhorsta.