Calvin Stengs swoją piłkarską przygodę rozpoczął w lokalnym klubie SV DIOS, skąd trafił do akademii HFC Haarlem, a następnie do młodzieżowych struktur AZ Alkmaar. W barwach tego ostatniego klubu przeszedł przez wszystkie szczeble szkolenia, aż w końcu otrzymał szansę debiutu w pierwszej drużynie. Swój oficjalny debiut w seniorskiej ekipie AZ zaliczył 14 grudnia 2016 roku w meczu Pucharu Holandii przeciwko amatorskiemu ASWH. Niespełna trzy miesiące później, 5 marca 2017 roku, rozegrał swój pierwszy mecz w Eredivisie, pojawiając się na boisku już na początku spotkania z Excelsiorem Rotterdam – zastąpił kontuzjowanego Alirezę Jahanbakhsha. Mecz zakończył się remisem 1:1.

12 sierpnia 2017 roku, na samym początku nowego sezonu ligowego, młody skrzydłowy doznał poważnej kontuzji – skręcenia prawego kolana i zerwania więzadła krzyżowego. Uraz ten wykluczył go z gry na długie 14 miesięcy i był ogromnym ciosem dla jego rozwoju. Po powrocie na boisko Stengs zaprezentował jednak ogromną determinację i pokazał, że potrafi się podnieść po trudnych chwilach. Pod wodzą trenera Johna van den Broma szybko odzyskał miejsce w zespole i stał się jednym z kluczowych zawodników. Swoją wartość potwierdzał również w kolejnych sezonach, gdy szkoleniowcami AZ byli kolejno Arne Slot i Pascal Jansen. Szczególnie udane były sezony 2018/2019 i 2019/2020, kiedy to Stengs zachwycał techniką, przeglądem pola i liczbami. Choć kampania 2020/2021 była mniej owocna pod względem goli i asyst, jego potencjał wciąż budził duże zainteresowanie zagranicznych klubów.

14 lipca 2021 roku AZ Alkmaar poinformowało o transferze Stengsa do francuskiego OGC Nice. Z nowym klubem podpisał pięcioletnią umowę, jednak jego przygoda w Ligue 1 nie przebiegała zgodnie z oczekiwaniami. Holender miał trudności z regularną grą i nie potrafił na stałe wywalczyć miejsca w podstawowym składzie. Pod koniec letniego okna transferowego w 2022 roku ogłoszono, że Stengs został wypożyczony do belgijskiego Royal Antwerp FC. Pod okiem trenera Marka van Bommela i dyrektora sportowego Marca Overmarsa szybko wkomponował się w zespół i odegrał ważną rolę w jednym z najlepszych sezonów w historii klubu. Antwerpia sięgnęła po mistrzostwo Belgii, Puchar Belgii oraz Superpuchar.

Chociaż Stengs nie wystąpił w meczu o to ostatnie trofeum, jego wkład w sukces drużyny był niepodważalny. Wydawało się, że po tak udanym sezonie jego transfer do belgijskiego klubu zostanie sfinalizowany na stałe. Kontrakt był już przygotowany, a większość warunków uzgodniona. Niespodziewanie jednak do gry włączył się Feyenoord, który w ekspresowym tempie porozumiał się z zawodnikiem i jego otoczeniem. W efekcie Stengs trafił do Rotterdamu, podpisując kontrakt obowiązujący do czerwca 2027 roku.

Nowy rozdział w jego karierze rozpoczął się 13 sierpnia 2023 roku, kiedy zadebiutował w barwach Feyenoordu w meczu ligowym przeciwko Fortunie Sittard. Na pierwszego gola w nowych barwach nie musiał długo czekać – zdobył go podczas wyjazdowego starcia z FC Utrecht, które zakończyło się wysokim zwycięstwem 5:1 dla drużyny z Rotterdamu. W rywalizacji o Tarczę Johana Cruijffa na początku kolejnego sezonu Feyenoord zmierzył się z mistrzem kraju i po zaciętym meczu oraz serii rzutów karnych okazał się lepszy od zespołu z Miasta Świateł. Calvin Stengs rozegrał pełne 90 minut i odegrał istotną rolę w triumfie drużyny z Rotterdamu.

Niestety, nie wystąpił już w meczu otwarcia nowego sezonu Eredivisie – domowym spotkaniu przeciwko Willem II – ponieważ zmagał się z chorobą. Kilka dni później media obiegła informacja, że Feyenoord osiągnął porozumienie z amerykańskim klubem Charlotte FC w sprawie transferu Stengsa do Major League Soccer. Wszystko wskazywało na to, że zawodnik opuści Rotterdam, jednak po przeprowadzeniu szczegółowych badań medycznych transakcja została wstrzymana. W rezultacie transfer nie doszedł do skutku, a Stengs pozostał zawodnikiem Feyenoordu.

DEBIUT W FEYENOORDZIE: 13-08-2023 Feyenoord - FC Utrecht 0-0