Tsuyoshi Watanabe urodził się 5 lutego 1997 roku w Saitamie, położonej na obrzeżach Tokio. Swoje pierwsze piłkarskie kroki stawiał w lokalnym klubie Obukuro FC, gdzie szybko zwrócił uwagę skautów FC Tokyo. Po dwóch latach spędzonych w akademii stołecznego klubu kontynuował rozwój w systemie szkolnym i uniwersyteckim, który od lat odgrywa ogromną rolę w rozwoju japońskich piłkarzy.
Właśnie wtedy doszło do kluczowej zmiany w jego karierze — pierwotnie występujący jako pomocnik Watanabe został przesunięty do środka defensywy. Dzięki znakomitym warunkom fizycznym, sile w pojedynkach oraz bardzo dobrej grze w powietrzu szybko zaczął wyróżniać się w rozgrywkach akademickich. Jako 18-latek rozpoczął naukę i grę w barwach Chuo University, gdzie jego rozwój nabrał tempa. Dobre występy sprawiły, że w lutym 2019 roku FC Tokyo zdecydowało się ponownie sięgnąć po swojego wychowanka, tym razem włączając go do pierwszego zespołu.
Debiut w J1 League nastąpił już dwa miesiące później. W kolejnych sezonach Watanabe stał się ważnym ogniwem defensywy stołecznego klubu, dla którego rozegrał łącznie ponad sto spotkań. W 2020 roku sięgnął również po J.League Cup, zdobywając swoje pierwsze większe trofeum w seniorskiej karierze. Latem 2022 roku Japończyk zdecydował się na pierwszy zagraniczny krok w karierze i podpisał kontrakt z belgijskim KV Kortrijk. Adaptacja do europejskiego futbolu przebiegła wyjątkowo szybko.
Watanabe imponował spokojem, ustawianiem się oraz agresywnością w defensywie, dzięki czemu błyskawicznie stał się podstawowym zawodnikiem zespołu. Dobre występy w Belgii sprawiły, że już po roku zainteresowały się nim mocniejsze kluby. W 2023 roku przeniósł się do KAA Gent, jednego z czołowych klubów belgijskiej ekstraklasy. W drużynie „Buffalo’s” bardzo szybko wypracował sobie status lidera defensywy.
Regularnie występował zarówno w lidze, krajowych pucharach, jak i europejskich rozgrywkach, wyróżniając się pewnością siebie, siłą fizyczną oraz boiskowym charakterem. Z czasem został jednym z kapitanów zespołu i jednym z najbardziej cenionych obrońców w belgijskiej Pro League. Po rozegraniu około stu spotkań w barwach Gentu Watanabe zdecydował się na kolejny krok w karierze i przed sezonem 2025-2026 podpisał kontrakt z Feyenoordem.
Już na początku swojej przygody w Rotterdamie dał się poznać kibicom z bardzo dobrej strony. W eliminacjach do Ligi Mistrzów przeciwko Fenerbahçe zdobył dwie bramki, stając się jednym z bohaterów dwumeczu i błyskawicznie zdobywając sympatię fanów.
Feyenoord
KAA Gent
KV Kortrijk
FC Tokyo
Feyenoord Rotterdam
Ajax Amsterdam
PSV Eindhoven
FC Twente
AZ Alkmaar
Søren Tengstedt
Brynjólfur Willumsson
Milan Zonneveld
