Już za kilka tygodni Feyenoord stanie przed kolejnym europejskim wyzwaniem. W trzeciej rundzie eliminacji Ligi Mistrzów drużyna z Rotterdamu zmierzy się z tureckim gigantem – Fenerbahçe. Pierwszy mecz odbędzie się w De Kuip, a rewanż tydzień później na gorącym terenie w Stambule. To jednak nie pierwszy raz, gdy los skrzyżował drogi tych dwóch klubów. Feyenoord i Fenerbahçe mierzyły się już czterokrotnie w oficjalnych rozgrywkach UEFA oraz raz w meczu towarzyskim. 

2002: Feyenoord melduje się w Lidze Mistrzów – z pomocą Shinji Ono i pod brawami tureckich kibiców
13 sierpnia 2002, Rotterdam: Feyenoord – Fenerbahçe 1:0

W sezonie 2002/2003 Feyenoord po raz pierwszy w historii trafił na Fenerbahçe w europejskich rozgrywkach. Stawką dwumeczu była faza grupowa Ligi Mistrzów. W pierwszym meczu, rozegranym w Rotterdamie, Turcy – prowadzeni przez defensywnie usposobionego Wernera Loranta – ustawili się bardzo zachowawczo, z tylko jednym wysuniętym napastnikiem. Feyenoord dominował, szczególnie dzięki aktywności Bretta Emertona na prawej stronie, lecz brakowało skuteczności. Kalou zmarnował świetną okazję, a brutalny faul Stevicia na tym samym zawodniku przeszedł bez reakcji sędziego.

Dopiero w 65. minucie padł gol, który przesądził o losach meczu. Shinji Ono, po składnej akcji z Pierre’em van Hooijdonkiem, uderzył z linii pola karnego nie do obrony – 1:0. W końcówce Fenerbahçe ruszyło do ataku, ale świetnie spisał się bramkarz Edwin Zoetebier. Kalou mógł jeszcze podwyższyć wynik, lecz Rüştü Reçber nie dał się już pokonać.

27 sierpnia 2002, Stambuł: Fenerbahçe – Feyenoord 0:2 (dwumecz: 0:3)
Rewanż w Stambule zapowiadał się jako piekielnie trudne zadanie. Feyenoord wszedł jednak na boisko z chłodną głową i po raz kolejny wykazał się dojrzałością. Choć w pierwszej połowie inicjatywa należała do gospodarzy, którzy stworzyli kilka groźnych sytuacji (m.in. Revivo i Ortega), bramki nie padły. Rotterdamczycy przetrwali napór i powoli odzyskiwali kontrolę.

Już trzy minuty po przerwie Shinji Ono ponownie wpisał się na listę strzelców, tym razem po asyście Paula Bosvelta. W 88. minucie wynik ustalił Thomas Buffel, którego precyzyjne uderzenie odbiło się od słupka i wpadło do bramki. Po końcowym gwizdku Feyenoord niespodziewanie otrzymał... owacje od tureckich kibiców, którzy – zawiedzeni postawą swojej drużyny – okazali szacunek rywalowi.

2016: Europa League – powrót van Persiego, Lens i bolesne pożegnanie z Europą
29 września 2016, Stambuł: Fenerbahçe – Feyenoord 1:0

Po latach przerwy los ponownie zestawił obie drużyny – tym razem w fazie grupowej Ligi Europy. Feyenoord, prowadzony przez Giovanniego van Bronckhorsta, rozpoczął rozgrywki z przytupem, pokonując Manchester United 1:0. W drugim meczu przyszła jednak porażka w Stambule. Gola na wagę zwycięstwa Fenerbahçe zdobył Emmanuel Emenike po błędzie Dirka Kuijta.

Choć w drugiej połowie Feyenoord stworzył kilka okazji – Kuijt i Nicolai Jørgensen byli bliscy wyrównania – wynik nie uległ zmianie. W samej końcówce Jeremain Lens, po indywidualnej akcji, mógł podwyższyć prowadzenie, lecz nie zauważył lepiej ustawionego van Persiego i przestrzelił.

8 grudnia 2016, Rotterdam: Feyenoord – Fenerbahçe 0:1

W decydującym meczu fazy grupowej Feyenoord musiał wygrać różnicą co najmniej dwóch bramek, by awansować do fazy pucharowej. Mimo kilku szans – m.in. strzału Tonny’ego Vilheny w słupek i uderzenia Toornstry – to goście okazali się skuteczniejsi. Po błędzie Ricka Karsdorpa, który niefortunnie zgrał piłkę do bramkarza, Moussa Sow popisał się efektowną przewrotką i zdobył jedynego gola spotkania.

Choć Brad Jones utrzymał wynik na poziomie 0:1 kilkoma interwencjami, ofensywa Feyenoordu nie była w stanie odpowiedzieć. Rotterdamczycy pożegnali się z Europą w rozczarowującym stylu.

2018: Szalony remis w sparingu – Feyenoord wraca z piekła
21 lipca 2018, Stambuł: Fenerbahçe – Feyenoord 3:3

W meczu towarzyskim rozegranym siedem lat temu, Fenerbahçe pod wodzą trenera Phillipa Cocu już po 18 minutach prowadziło 3:0 – gole zdobyli Elmas, Giuliano (z karnego) oraz Valbuena. Feyenoord, pozbawiony obecności trenera van Bronckhorsta (obowiązki rodzinne), miał poważne problemy w defensywie. Justin Bijlow uratował zespół przed większą katastrofą, broniąc drugi rzut karny.

Dodatkowego smaczku spotkaniu nadawał powrót Robina van Persiego do Stambułu – tym razem w barwach Feyenoordu. Powitania nie było: trybuny przywitały go gwizdami.

Mimo fatalnej pierwszej połowy, w końcówce Feyenoord pokazał charakter. W 87. minucie Berghuis trafił na 3:1, chwilę później Toornstra zdobył gola kontaktowego głową, a w doliczonym czasie Berghuis – z rzutu karnego – ustalił wynik na 3:3.