Jeyland Mitchell rozpoczął swoją przygodę z piłką nożną w bardzo młodym wieku – treningi rozpoczął już jako trzylatek. W wieku ośmiu lat dołączył do akademii piłkarskiej klubu Limón, gdzie rozwijał się przez kolejne lata. W 2020 roku przeniósł się do jednej z najbardziej prestiżowych akademii w kraju – Deportivo Saprissa – jednak z powodu wybuchu pandemii COVID-19 zmuszony był wrócić do Limón, gdzie kontynuował treningi. W 2021 roku ponownie związał się kontraktem z Limón, tym razem dołączając do pierwszej drużyny. Jego nadzieje na debiut ligowy nie zostały jednak spełnione – krótko po jego dołączeniu zwolniono trenera Luisa Fernando Fallasa, a młody defensor nie otrzymał szansy gry w seniorskim zespole.

Po krótkiej przerwie, podczas której próbował swoich sił w koszykówce, Mitchell postanowił wrócić do futbolu. Wkrótce ponownie trafił pod skrzydła Fallasa, który objął zespół Guanacasteca przed rozgrywkami Apertura 2021/22. Mitchell zadebiutował w kostarykańskiej Liga FPD 13 października 2021 roku w meczu przeciwko Municipal Grecia (1:3). W marcu 2022 roku doznał urazu – naderwania mięśnia – który wykluczył go z dalszego udziału w sezonie po zaledwie dwunastu ligowych występach.

W kolejnym sezonie, 2022/23, Mitchell rozegrał 13 spotkań ligowych w barwach Guanacasteca, powoli budując swoją pozycję w krajowej piłce. 28 czerwca 2023 roku ogłoszono jego transfer do Municipal Liberia, gdzie występował w rozgrywkach Apertura 2023/24. W trakcie rundy jesiennej zaliczył 9 meczów i zdobył swoją pierwszą bramkę na najwyższym poziomie rozgrywkowym. W grudniu 2023 roku Mitchell podpisał roczny kontrakt z Alajuelense, jednym z najbardziej utytułowanych klubów Kostaryki. Zadebiutował w nowych barwach 27 marca 2024 roku, w wygranym 4:0 meczu przeciwko... Municipal Liberia – swoim byłemu zespołowi. Pojawił się na boisku jako zmiennik kontuzjowanego Alexisa Gamboa i od tego momentu regularnie występował w podstawowej jedenastce.

Po zakończeniu sezonu i 12 ligowych występach, klub zdecydował się przedłużyć jego kontrakt do czerwca 2027 roku, doceniając jego rozwój i wkład w grę drużyny. Latem 2024 roku Mitchell został powołany do seniorskiej reprezentacji Kostaryki na turniej Copa América, gdzie zaprezentował się z bardzo dobrej strony. Jego udane występy na międzynarodowej scenie zwróciły uwagę skautów Feyenoordu, który zdecydował się sprowadzić utalentowanego środkowego obrońcę przed rozpoczęciem sezonu 2024/2025.