Sterling rozpoczął swoją piłkarską drogę w Londynie, dokąd przeprowadził się z Jamajki w wieku pięciu lat. Jako dziesięciolatek został dostrzeżony przez Queens Park Rangers, gdzie przez kilka lat rozwijał się w akademii, zanim trafił do Liverpoolu. To właśnie tam, mając 17 lat, zadebiutował w profesjonalnych rozgrywkach. Szybko stał się jednym z najbardziej efektownych skrzydłowych w lidze, co w 2014 roku przyniosło mu między innymi nagrodę Golden Boy, przyznawaną największym młodym talentom europejskich boisk.

W 2015 roku przeniósł się do Manchesteru City, gdzie rozwinął się w niekwestionowanego podstawowego zawodnika i niezwykle bramkostrzelnego skrzydłowego. Z „The Citizens” zdobył łącznie jedenaście znaczących trofeów, w tym cztery tytuły mistrza Anglii oraz Puchar Anglii. W 2021 roku, jako ważny element pierwszego składu, był o krok od triumfu w Lidze Mistrzów UEFA, jednak Manchester City minimalnie uległ w finale Chelsea.

Z dorobkiem przekraczającym 200 goli w barwach klubowych i reprezentacyjnych Sterling może pochwalić się imponującym piłkarskim résumé. Angielski skrzydłowy zaznacza jednak swoją obecność także poza boiskiem. W 2021 roku został odznaczony tytułem Member of the Order of the British Empire (MBE) – wysokim brytyjskim wyróżnieniem nadawanym przez monarchę za pozytywny wpływ na społeczeństwo. Piłkarz od lat aktywnie angażuje się bowiem w działania na rzecz walki z dyskryminacją i promowania równego traktowania w sporcie.

W lutym 2026 roku związał się z Feyenoordem, podpisując kontrakt do końca sezonu 2025-2026.